65 yaşındaki Montes, Savunma İstihbarat Ajansı’nda analist olarak çalışırken Küba hesabına casusluk yaparken yakalanmıştı.
2001’de tutuklanmasının ardından yetkililer, Montes’in ABD’nin Küba’daki istihbarat operasyonlarının neredeyse tamamını ifşa ettiğini söylemişti.
Bir yetkiliyse, Montes’in ABD tarafından yakalanan casuslar arasında “en çok hasar vereni” olduğunu söylemişti.
George W. Bush döneminde karşı istihbarat biriminin başkanlığını yürüten Michelle Van Cleave 2012’de Kongre’de yaptığı açıklamada “Montes’in Küba’yla ilgili bildikleri her şeyi ve Küba’da nasıl faaliyet gösterdiklerini açığa çıkarttıklarını” söylemişti.
Cleave “Dolayısıyla Kübalılar onlar hakkında bildiğimiz her şeyin farkındaydı ve bunu lehlerine kullanabiliyorlardı. Buna ek olarak çalışma arkadaşlarıyla yaptığı sohbetlerde Küba’yla ilgili tahminlere nüfuz edebiliyordu ve ayrıca topladığı bilgileri diğer güçlere aktarma fırsatını da buldu” demişti.
Montes tutuklanmasının ardından dört Amerikan casusunun kimliklerini açığa çıkartma ve çok büyük miktarda gizli bilgiyi aktarmakla suçlandı. 25 yıl hapis cezası veren yargıç, Montes’i “tüm bir ulusu” tehlikeye atmakla suçlamıştı.
Ancak Soğuk Savaş döneminde yakalanan diğer meşhur casusların tersine, Montes’in motivasyonu ideolojiydi. Kısmen Reagan yönetiminin Latin Amerika’daki faaliyetleri nedeniyle Küba istihbaratıyla çalışmayı kabul etmişti.
Savunma Bakanlığı’nın raporuna göre Montes özellikle ABD’nin Nikaragua’da savaş suçları işlemekle suçlanan sağcı kontra gerillalarına verdiği desteğe öfkelenmişti.
Nikaragua’daki Amerikan faaliyetlerine kızgınlığını dile getirmesinden sonra Montes’e ilk olarak, Johns Hopkins Üniversitesi’ndeki bir arkadaşı yaklaşmıştı. Daha sonra New York’ta yediği bir akşam yemeğinde bir Küba istihbaratı görevlisiyle tanıştırıldı.
Havana’da eğitim almasından bir yıl sonra Savunma İstihbarat Ajansı’na girdi ve burada kurumun Küba yönetimi konusundaki kıdemli analisti oldu.
Neredeyse 20 yıl boyunca başkent Washington’daki restoranlarda birkaç haftada bir Kübalı bağlantılarıyla buluştu ve bir çağrı cihazı aracılığıyla çok gizli bilgiler yolladı. Talimatlarını ise kısa dalga radyo üzerinden yapılan yayınlarla aldı.
Amerikan istihbarat yetkililerinin bir hükümet çalışanının Küba hesabına casusluk yaptığı bilgisini almasından sonra Eylül 2001’de tutuklandı.
Montes serbest bırakılmasının ardından beş yıl daha gözetim altında tutulacak ve internet kullanımı gözlemlenecek. Montes ayrıca kamuda çalışamayacak ve izin verilmeden yabancılarla buluşamayacak. Ancak Montes’i tutuklayan FBI ajanlarından Pete Lapp, Montes’in Kübalı ajanlarla yeniden temas kurmaya çalışacağını sanmadığını söyledi. Lapp “Hayatının o kısmı sona erdi. Onlar için yapacağını yaptı. Özgürlüğünü tehlikeye atacağını sanmıyorum” dedi.
